Astorova (Fran Kranz) húževnatosť kazí jeho jedinú šancu na vzťah so svojou celoživotnou láskou Milou (Beau Garrett). Pretože je presvedčený, že potrebuje viac skúseností so ženami, aby Milu získal späť, požiada svoju bývalú najlepšiu kamarátku Cali (Dichen Lachman), aby ho naučila, ako opačné pohlavie ohúriť. Spoločne rozoberajú jeho nedostatky a Astor absolvuje trápne pokusy o balenie žien. Keď Astor zistí, že v živote naňho čaká množstvo príležitostí, odhalí aj zdroj konfliktov medzi Cali a Milou. Táto trojica je tak nútená konfrontovať svoje predstavy o láske.(figliar)